http://www.tulahistory.com/viewtopic.php?f=6&t=2992
Город вятичей Дедиславль впервые упоминается в Ипатьевской летописи под 1146 и 1147 годами (соответственно 6654 и 6655 годами от сотворения мира). В XIII веке город был разорён татарами.
По приказу Ивана Грозного в 1553 году город был укреплён и вошёл в оборонительную линию против крымских татар, для чего его обнесли дубовой крепостной стеной и земляными валами, на стенах поставили 87 пищалей и 2 пушки.
На холме в 1554 г. н. э. была построена дубовая крепость, окруженная рвом, под руководством князя Димитрия Жижемского. Крепость была не жилым местом, защитники жили в слободе у стен крепости. Неоднократно ходили крымские татары через этот форпост украйны Московского царства. Внутри крепости пространство делилось на дворы или дворовые места (те кто по каким-то причинам не построил дома) и клети, в соответствии с сословным положением. Каждый из осадных людей имел свое место под защитой крепости. Сейчас на этом месте «Старое городище». Рядом крест на месте братской могилы воинов, погибших в 1552 году, когда 15-тысячное войско князя Щеняева и воеводы Курбского настигло отряд орды Дивлет Гирея у реки Шиворона, разбило его и потом одержало ещё одну победу над подоспевшим 30-тысячным отрядом крымских войск, в составе которых шли турецкие янычары.
В «Книге Большому Чертежу» записано (1626): «Дедилов от Тулы 20 верст, на речке на Шивароне, с крымской стороны… И лазят татарове выше Тулы верст с восьми реку Шат, а, перелезши Шат и речку Шиваронь, лазят реку Упу, в Костомаров брод против Дедилова».
В Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона о Дедилово сказано:
… село Тульской губернии, Богородицкого уезда, на реке Шиворони, притоке реки Упы, в 30 вер. от уездного города Богородицка. Дедилов — в древности Дедиславль или Дедослав, упоминается в летописях под 1147 г. по поводу военных действий между Святославом Всеволодовичем и Георгием Владимировичем. Неоднократно Дедослав быль разоряем и сжигаем татарами. В конце XVIII ст. он был еще обнесен крепким тыном. Еще с XVI столетия Дедилов стал выделяться изготовлением оружия — пищалей, мечей; кузнецы здешние славились; они положили начало железному производству, которое развилось затем в Туле. Дедилов лежит среди оврагов, в типичных отложениях угленосного яруса. На глубине 26 м (12,4 саж.) обнаружен пласт каменного угля. Кроме перемежающихся известняков, глин и песков, есть еще пласт железной руды в 3,5 фт. толщины. Из этого именно пласта руды еще недавно местные кузнецы выплавляли чугун. 4 церкви, две школы; жителей 5246. На окраине села холмистое урочище «Старое Городище», связываемое устными сказаниями с временами татарщины. Добыча руды продолжается в Дедилово и теперь; руда отличается значительною плотностью и хорошими качествами.
С 1924 по 1953 год село Дедилово являлось центром Дедиловского района Тульской губернии (с 1937 года - Тульской области).
С 1935 по 1941 год село имело статус рабочего посёлка.
В годы Великой Отечественной войны из 350 домов в деревне осталось 23 — все остальные сожгли и взорвали гитлеровские оккупанты.
С 2006 года село является центром Дедиловского сельского поселения, объединяющего 22 населённых пункта.